خاصیت شیمیایی هسته هیدروکربن های آروماتیک معطر بودن آنهاست. به طور کلی، آنها پایداری ساختاری را نشان می دهند، به راحتی تحت واکنش های جایگزینی الکتروفیلی قرار می گیرند و کمتر مستعد واکنش های افزودن و اکسیداسیون هستند. خواص خاص به شرح زیر است:
مشخصه اصلی: واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک
این معمول ترین واکنش هیدروکربن های آروماتیک است. در طول واکنش، یک ساختار حلقه بنزن پایدار حفظ می شود. انواع متداول عبارتند از:
نیتراسیون: بنزن با اسید نیتریک غلیظ تحت کاتالیز اسید سولفوریک غلیظ و حرارت دادن واکنش داده و نیتروبنزن تولید می کند. این یک واکنش جایگزینی مشخصه هیدروکربن های آروماتیک است.
سولفوناسیون: واکنش با اسید سولفوریک غلیظ، که در آن اتم های هیدروژن در حلقه بنزن با گروه های اسید سولفونیک ({0}}SO3H) جایگزین می شوند. این واکنش برگشت پذیر است و می تواند برای محافظت موضعی از حلقه بنزن استفاده شود.
هالوژناسیون: تحت کاتالیز اسیدهای لوئیس (مانند FeCl3)، اتم های هیدروژن در حلقه بنزن با هالوژن ها جایگزین می شوند تا هیدروکربن های هالوآروماتیک تولید کنند.
فرانسوی{0}}واکنش صنایع دستی: شامل آلکیلاسیون و اسیلاسیون، وارد کردن گروه های آلکیل یا آسیل به حلقه بنزن تحت کاتالیز AlCl3 یک روش مهم برای تهیه کتون های آروماتیک و آلکیل بنزن ها است. با این حال، آلکیلاسیون مستعد بازآرایی است.
اثر هدایت کننده: جانشین های موجود بر روی حلقه بنزن بر موقعیت و واکنش جانشینی های بعدی تأثیر می گذارند: گروه های اهداکننده الکترون{0} (مانند متیل و هیدروکسیل) حلقه بنزن را فعال می کنند و ترجیحاً باعث جایگزینی در موقعیت ارتو/پارا می شوند. گروههای -کشنده الکترون (مانند نیترو و کربوکسیل) حلقه بنزن را غیرفعال میکنند و ترجیحاً باعث جایگزینی در موقعیت متا میشوند. هالوژن ها یک مورد خاص هستند که حلقه بنزن را غیرفعال می کنند، اما همچنان منجر به جایگزینی ارتو/پارا{2}}می شود.
واکنشهای افزودن: سیستمهای کونژوگه هیدروکربنهای آروماتیک پایدار هستند و به شرایط سختی برای افزودن نیاز دارند و فرآیند افزودن اغلب ساختار آروماتیک را مختل میکند.
هیدروژناسیون کاتالیستی: بنزن، تحت دما و فشار بالا و با یک کاتالیزور، می تواند به طور کامل هیدروژن را برای تشکیل سیکلوهگزان اضافه کند. هیدروکربنهای آروماتیک حلقهای متراکم مانند نفتالین و آنتراسن بیشتر از بنزن مستعد افزودن هستند و ترجیحاً در موقعیت واکنشپذیرتر واکنش نشان میدهند.
هالوژناسیون فتوشیمیایی: بنزن می تواند تحت تابش نور، کلر اضافه کند تا هگزاکلروسیکلو هگزان ایجاد کند، نه اینکه تحت یک واکنش جایگزینی قرار گیرد.